Huyện có 126 làng cổ, hiện thời được phân thành 169 thôn, cụm dân cư, tổ dân phố tại 28 xã và 1 thị trấn. Được thừa hưởng truyền thống lịch sử văn hóa đặc sắc của vùng ven đô. Trong các cuộc đấu tranh của dân tộc Việt Nam, vùng đất này có nhiều dấu ấn đi vào lịch sử.

Huyện đã có nhiều di chỉ khảo cổ học của thời ký đồ đá mới, thời kỳ văn hóa Đông Sơn. Tình cờ, trong quá trình sản xuất người dân xã Thắng Lợi đã tìm được những hiện vật gồm 21 rìu đá được chế tác khá tinh xảo trong một ngôi mộ bên dòng sông Kim Ngưu. Cách đó 3 km, họ đào được nhiều mộ thuyền tương tự như các hiện vật tại di chỉ xã Châu Can huyện Phú Xuyên chứa đựng các đồ tùy táng bằng đồng: mũ, lá chắn, giáo, tên... Tất cả đã được Bảo tàng tỉnh đưa về bảo quản và trưng bày.

Nhiều địa danh đã được sử sách ghi lại như Chương Dương Độ, diễn ra trận chiến 1285 của nhà Trần dẫn đến chiến thắng cuộc xâm lược Đại Việt lần thứ hai của nhà Nguyên. Hà Hồi nơi mở màn chiến thắng giặc Mãn Thanh của vua Quang Trung trên đường tiến đánh thành Thăng Long.

Huyện là vùng đất khoa bảng, trong danh sách ghi tên những người đỗ tiến sĩ qua các Triều đại phong kiến, Thường Tín là huyện đứng ở tốp đầu về con số đăng khoa {gần 70 người}. Nhiều dòng họ, nhiều gia đình nối đời đỗ đạt, điển hình là họ Vũ làng Ba Lăng xã Dũng Tiến được coi là đất học với nhiều người học rộng tài cao. Họ Ngô ở Nghiêm Xá (Nghiêm Xuyên) với 3 cha con cùng đỗ đại khoa. Họ Từ ở làng Khê Hồi xã Hà Hồi được gọi là "Họ Tiến sĩ" vì có đông người đỗ khoa bảng. Tiêu biểu là Gia đình Nguyễn Phi Khanh làng Nhị Khê, cả cha và con đều đỗ Thái Học Sinh năm 1400 (tương đương Tiến sĩ). Sau này Nguyễn Trãi với tài văn võ song toàn đã có công lớn trong việc giúp Lê Lợi đánh thắng nhà Minh. Sáu trăm năm sau ngày sinh Nguyễn Trãi được UNESCO đưa vào danh sách những nhân vật kiệt xuất nhất của lịch sử nhân loại là Danh nhân văn hoá thế giới.

Trong hệ thống các di tích cổ, toàn huyện có 385 điểm được Nhà nước Việt Nam xếp hạng gần 100 điểm, một số điểm được đề nghị xếp hạng đặc biệt như: Chùa Đậu thuộc xã Nguyễn Trãi, nơi lưu giữ di hài theo phương thức "Tượng táng" như cách gọi của GS-TS Nguyễn Lân Cường; chùa Mui xã Tô Hiệu, một cụm kiến trúc còn khá nguyên bản cuối thế kỷ 14; đền thờ Nguyễn Trãi ở làng Nhị Khê..Về di sản văn hóa phi vật thể, huyện còn lưu giữ nhiều tục ngữ, dân ca địa phương, các sinh hoạt lễ hội các tích trò cổ: kéo lửa nấu cơm thi Từ Vân xã Lê Lợi, các cuộc thi võ cổ truyền, hát trống quân...

Huyện đã triển khai Phong trào toàn dân đoàn kết xây dựng đời sống văn hoá, thực thiện nếp sống văn minh trong nếp sống xã hội như cưới, tang, hội hè, và các lễ thức khác. Đã có 78% số hộ đạt Gia đình văn hoá, 58 làng đạt danh hiệu Làng văn hoá, 58 cơ quan, đơn vị doanh nghiệp văn hoá.